Montaione se nachází ve zvlněných kopcích nedotčené krajiny Valdelsa. Je to ideální místo pro dovolenou v přírodě. V dobře zachovaném historickém centru můžete vidět Palazzo Pretorio, na jehož fasádě jsou četné erby v kameni a zasklené terakotě. Uvnitř se nachází Občanské muzeum, které svědčí o nejstarších stopách populace v této oblasti a vystavuje nejen četné nálezy od pravěku do středověku, ale také pozoruhodnou fosilní velrybí kostru. Důležitý je také kostel San Regolo ze třináctého století, který uchovává cenný obraz Madona a dítě. V Montaione naleznete pár restaurací i obchůdků. Nedaleko se nachází poutní místo San Vivaldo, které je nazýváno toskánským Jeruzalémem. Můžete navštívit také lázně Gambassi Terme, římskou cisternu, středověké zříceniny hradů Pietrina a Camporena a osadu Iano, která byla kdysi důležitá pro onyxové lomy a pro zpracování tvrdých kamenů. Montaione má hustou síť turistických stezek, z nichž některé lze také projet na horských kolech. Trasy jsou organizovány na 6 okruzích, a mají různou délku i obtížnost.