Gallipoli je historické město, pěkně situované na opevněném skalním ostrově v Tarentském zálivu, dnes spojené mostem s pevninou a výstavnými moderními čtvrtěmi, je někdejší řeckou kolonií nazývanou Kalé polis (z řečtiny krásné město). Místo proslulo už v roce 265 před naším letopočtem právem razit mince. Postupně bylo ovládáno Římany, později Byzancí. Pro strategickou polohu u Jónského moře byla Gallipoli po dlouhá staletí terčem nájezdů a bojů. Přesto je to téměř nedotčené středověké město, považované za jeden ze skvostů italské architektury a přezdívané, díky své poloze a tvaru, jako “ Perla Jónského moře”. Typicky úzké zakřivené uličky a bílé strohé fasády naznačují silný orientální vliv, přerušený až za španělské éry, kdy došlo k přestavbě paláců a kostelů. Fontana Greca, reliéfy bohatě zdobená fontána na východní straně antického přístavu proti mohutné pevnosti ze šestnáctého století je dnes nejstarší řeckou památkou v Itálii. Historická část města je vyhledávaným cílem vycházek. Od časného rána probíhá v přístavu rybí trh a rybí burza, kde se ve velkém draží bohaté ůlovky z okolí tohoto proslulého rybářského města. Do kostelíka Chiesa del Caneto se podle tradice chodí modlit místní rybáři, než vyplují na lov, z něhož se většinou úspěšně vracejí, aby se pak podělili o své dojmy v Bar del Caneto, oblíbeném rybářském baru. Za návštěvu stojí v Gallipoli i archeologické sbírky městského muzea a středověká lisovna oliv v hlubokém sklepení jednoho ze zdejších domů.
V podvečer se ve starém městě otevírají krámky, restaurace, ale i v novějších čtvrtích je zejména večer velmi živo. V posledních letech se podél jižního pobřeží město rozrostlo o dobře vybavené zahradní čtvrtě s nízkými hotely a vilami s apartmány, přibyla řada nových přímořských letovisek. Turisty sem přitahují zejména krásné písčité pláže Baia Verde (Zelená zátoka) a průzračné Jónské moře s plochým skalnatým pobřežím. V Gallipoli je i aquapark - vodní svět s s tobogány, skluzavkami, vodní autodráhou, kamikadze, restaurací, bary, discotékou a spoustou dalších vodních atrakcí pro děti i dospělé.